Добро пожаловать в увлекательный мир станков с ЧПУ
Теперь по порядку.
В чем подготавливаете УП (управляющие программы), отсюда расчет траектории.
Если скармливаете напрямую автокадовский dxf станку, то могут возникнуть некоторые трудности. по умолчанию фреза гонит по центральной линии, поэтому подготавливать надо с учетом диаметра фрезы.
Если перегоняете через арткам, то там можно выбрать вектора для просчета в УП. Т.е либо обгон по кругу все детали, либо выбранную часть.
Напишите какой станок и какая система управления станком, может дельного чего накидаем для ознакомления.
Если вакуумный стол стоит, то для сквозного фрезерования используется "жертвенный стол" подкладка из неламинированного! ДСП МДФ 8-10 мм, иначе фреза пройдется по вакуумному столу, а это больно и дорого и столу и фрезе.
При пересчете родным софтом по идее должны рассчитаться точки входа, выхода инструмента, и коррекция по радиусу ( в случае наружного, внутреннего контура).
Вы вроде в Базисе работаете? попробуйте модуль БЧПУ он конечно не для высокоартистичных композиций типа гравировки и рельефа, но простую геометрию гонит неплохо в нужный постпроцессор.